Скип Хауленд — опытный актёр характерных ролей с обширной фильмографией. Он снимался в полнометражных фильмах, национальных рекламных кампаниях, телесериалах, музыкальных видеоклипах известных артистов и веб-сериалах, а также в промышленных и обучающих видеоматериалах. Его роли включают итальянского портного в готовящейся комедии Stealing Pulp Fiction с Джейсоном Александером и Казией Дэвид, судью по боксу в фильме Father Stu с Марком Уолбергом и Мелом Гибсоном, телепродюсера в позднем ток-шоу Лилли Сингх (NBC/Universal), байкера в музыкальном видео Ed Sheerana Overpass Graffiti, гостя мотеля в клипе Justin Biebera Holy и главную роль в видео Ed Sheerana That's On Me. Также сыграл парикмахера рядом с Чарльзом Баркли, Сэмюэлем Л. Джексоном и Дженнифер Гарнер в режиссуре Спайка Ли в национальной рекламе Capital One (Chuck Cuts) для кампании NCAA March Madness 2022.
