Skip Howland ist ein erfahrener Charakterdarsteller mit umfangreicher Filmografie. Er spielte in Spielfilmen, nationalen Werbekampagnen, Fernsehserien, Musikvideos bekannter Künstler und Web-Serien sowie in Industrie- und Schulungsvideos. Zu seinen Rollen gehören ein italienischer Schneider in der kommenden Komödie Stealing Pulp Fiction mit Jason Alexander und Cazzie David, ein Boxrichter im Film Father Stu mit Mark Wahlberg und Mel Gibson, ein Fernsehproduzent in Lilly Singhs Late-Night-Talkshow (NBC/Universal), ein Motorradfahrer im Musikvideo Overpass Graffiti von Ed Sheeran, ein Motelgast im Clip Holy von Justin Bieber und die Hauptrolle im Video That's On Me von Ed Sheeran. Er spielte auch einen Friseur neben Charles Barkley, Samuel L. Jackson und Jennifer Garner unter der Regie von Spike Lee in der nationalen Werbekampagne Capital One (Chuck Cuts) für die NCAA March Madness 2022.
