Skip Howland je zkušený charakter s bohatou filmografií. Hrál v hraných filmech, národních reklamách, seriálech vysílaných v síti, hudebních videích známých umělců a webových seriálech, stejně jako v průmyslových a vzdělávacích videích. Mezi jeho role patří italský krejčí v připravované komedii Stealing Pulp Fiction s Jasonem Alexanderem a Cazzie Davidovou, rozhodčí v boxu ve filmu Father Stu s Markem Wahlbergem a Melem Gibsonem, TV producent v nočním talk show Lilly Singh (NBC/Universal), motorkář v hudebním videí Ed Sheerana Overpass Graffiti, host motelu v klipu Justin Biebera Holy a hlavní postava ve videu Ed Sheerana That's On Me. Hrál také holiče po boku Charlese Barkleyho, Samuela L. Jacksona a Jennifer Garner v režii Spike Lee v národní reklamě Capital One (Chuck Cuts) pro kampani NCAA March Madness 2022.
